2021年「臺南Sing時代之歌」原創音樂競賽日前截止收件，今年收件數再創歷屆最多，高達119件報名，今年評審工作分初審及決審二階段，初審選出12名入圍者，將於10月23日舉行決賽暨頒獎演唱會，現場同步進行創作發表與評選，來自全國的創作好手將共同唱出屬於台南的原聲原味，角逐金獎新臺幣20萬元和多項好禮，計42萬元的高額總獎金。
 
臺南市長黃偉哲表示，歡迎所有好朋友10月30日來到南市政府西側廣場，一起來聆賞臺南Sing時代之歌的創作比賽，有很多臺南元素或為臺南寫的歌，或是來自臺南，或者是很熱愛臺南，觀迎大朋友小朋友一起來南市政府西側廣場，聆聽臺南sing時代創作歌曲表演。
 
為讓歷屆優秀作品被更多人聽見，南市府特別向文化部爭取經費，10月30日（六）晚間5時30分於永華市政中心西側廣場舉辦成果演唱會，邀請金曲歌后徐佳瑩、魏如萱、金曲最佳原住民歌手阿爆、新生代饒舌創作歌手高爾宣、歌唱比賽冠軍李友廷、金曲樂團糜先生、五堅情婁峻碩、金曲最佳新人？te壞特、創作女聲柯泯薰、音樂賽常勝軍脆樂團等實力與創作俱佳的歌手和樂團，以及臺南Sing時代之歌歷屆冠軍O.U MUSIC、周自從、兩男（嚴鈞、王士榛）同台，與10月23日即將出爐的第5屆Sing時代之歌首獎得主同台演出。本場演唱會聚焦「全創作表演者」，音樂跨涵蓋流行、嘻哈、搖滾、民謠等，讓國內各大優秀創作歌手齊聚一堂，和台南在地的創作者一同熱力開唱，帶給民眾精彩演出。
 
文化局指出，臺灣70年代校園民歌乘載著時代的記憶，結合文學創作，展現出豐厚的創作能量熱潮，2017 年臺南市政府文化局首度舉辦「臺南sing 時代之歌」原創音樂競賽，希望鼓勵年輕詞曲創作者延續民歌創作精神，承載時代聲音，開創出屬於這個世代的臺南印象。競賽邀請全國創作者結合文學書寫，為臺南寫一首歌；舉辦5屆以來，徵件狀況愈見踴躍、徵件數屢創歷年新高，歌曲題材豐富，總計已有473首作品參賽，積累出豐厚的創作能量，其中參賽者全然不侷限於臺南，而是來自全國各地的音樂創作者，對培育創新作品成效頗豐。
 
文化局進一步說明，回顧2017至2020年「臺南sing 時代之歌」參賽作品，其內容題材與土地多有深刻連結，諸如2017年首獎作品《舊電影》，歌詞描寫來自臺南善化男孩，隨著成長歷程至他鄉打拼，在夜深人靜之際，思鄉之情油然而生，家鄉種種如舊電影般不斷浮現；2018年首獎作品《趁少年》以偏唸歌方式，希望能喚起外地的臺南人回鄉意念，讓臺南更有活力。2019年貳獎作品《汝叫什麼名》創作靈感來自在七股鹽山地區偶遇在地長者，聽著長著訴說當地鹽業的興衰，藉由歌曲表達每個人心中那段只屬於自己不平凡的故事，也表達一座城市走過歷史的交替與變遷後，遺留下來的美好。2020年由「周自從、謝宏佶」以搖滾樂風唱出原創作品《老歲仔》，奪下最高榮譽首獎殊榮，這也是繼2018年兩人搭擋創作《趁少年》，再次勇奪冠軍寶座，這些作品在在展現人與土地密不可分的情感。